Bắt đầu với Third Man Out (2005), Allen đóng vai Donald Strachey, một thám tử tư đồng tính có mối quan hệ một vợ một chồng, trong một loạt phim điện ảnh truyền hình here! mạng dựa trên tiểu thuyết của Richard Stevenson. Phần tiếp theo, Shock to the System (2006), tiếp theo là On the Other Hand, Death (2008) và Ice Blues (2008). Tất cả đều lưu ý rằng Strachey là nhân vật đồng tính đầu tiên mà anh từng đóng ngoài rạp và rằng, mặc dù sự nghiệp của anh "khác" kể từ khi ra mắt, anh thấy nó "thú vị và vui vẻ hơn bao giờ hết đối với tôi."[14]

Khi Allen được chọn vào vai nhà truyền giáo Cơ đốc giáo Nate Saint ngoài đời thực trong bộ phim chính kịch tài liệu End of the Spear (2006), một số Cơ đốc nhân bảo thủ đã chỉ trích các nhà sản xuất vì đã chọn một người đàn ông đồng tính công khai vào vai.[7][17]

Năm 2007, Allen đóng vai chính trong bộ phim Save Me.[18] Được phát triển và sản xuất bởi Allen, phim do Robert Cary đạo diễn và Robert Desiderio viết kịch bản.[3] Save Me, một bộ phim khám phá phong trào đồng tính cũ, được công chiếu lần đầu tại Liên hoan phim Sundance 2007 và sau đó được hãng phim độc lập Fine Line Features chọn phân phối.

Từ tháng 6 đến tháng 8 năm 2008, Allen xuất hiện cùng Valerie Harper trong Looped, một vở kịch dựa trên cuộc đời của Tallulah Bankhead, tại Pasadena Playhouse ở Pasadena, California.

Bắt đầu từ ngày 23 tháng 9 năm 2008, Allen miêu tả mối quan tâm tình yêu của Dr. Kyle Julian trong năm tập của SOAPnet nối tiếp General Hospital: Night Shift, một phần phụ của vở kịch ABC Daytime General Hospital.[11][19][20]